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Die Cannabinoide der Cannabispflanze

Dr. med. Franjo Grotenhermen
Mitarbeiter des nova Institutes in Hürth bei Köln und Vorsitzender der Arbeitsgemeinschaft Cannabis als Medizin (ACM).
Publiziert am: 08.01.10 - Medienformen: Medienform Text

Autor: Dr. med. Franjo Grotenhermen
Beim letzten Kongress der Internationalen Arbeitsgemeinschaft für Cannabinoidmedikamente (IACM) im Oktober 2009 in Köln erzählte mir Prof. Mehmedic. von der Universität von Mississippi, dass die Anzahl der von ihrer Arbeitsgruppe nachgewiesenen Cannabinoide nunmehr 109 erreicht habe. In einem Buchkapitel für eines meiner Bücher aus dem Jahr 2002 hatte sein Kollege Prof. ElSohly noch 66 bekannte Cannabinoide bei insgesamt 483 natürlichen Bestandteilen der Cannabispflanze aufgelistet. Die Zahl 66 findet sich in vielen Veröffentlichungen, weil viele Jahre lang nicht nach neuen Cannabinoiden gesucht wurde. Vor allem in den vergangenen zwei bis drei Jahren haben diese Forscher von der Universität von Mississippi, die weltweit führend bei der Analyse von Cannabisbestandteilen sind, neue Cannabinoide überwiegend in Pflanzen mit einem hohen THC-Gehalt nachgewiesen.Untersuchungen zur chemischen Zusammensetzung von Cannabis begannen im 19. Jahrhundert, die ersten Cannabinoide wurden jedoch erst in den 30er und 40er Jahren des letzten Jahrhunderts identifiziert.



Cannabidol


Die exakte chemische Struktur des Delta-9-Tetrahydrocannabinol, das meistens kurz Delta-9-THC oder einfach nur THC abgekürzt wird, wurde erst 1964 nachgewiesen.

Die Cannabinoide sind die charakteristische und spezifische Klasse von Bestandteilen, von denen bis vor kurzem angenommen wurde, dass sie nur in der Cannabispflanze vorkommen. Die meisten Wissenschaftler gehen auch weiterhin davon aus, dass Cannabinoide nur in Cannabis vorkommen, weil die Veröffentlichung einer japanischen Arbeitsgruppe, nach der cannabinoidartige Verbindungen auch in zwei Flechtenarten (Radula perrottetii, Radula marginata) vorkommen, weitgehend unbeachtet blieb. Eines dieser Cannabinoide (Perrottetinensäure) weist eine ähnliche Struktur wie THC auf. Über die pharmakologischen Wirkungen dieser Flechten-Cannabinoide ist allerdings nichts bekannt.
Die Cannabinoide der Cannabispflanze lassen sich überwiegend verschiedenen Unterklassen zuordnen, darunter der Delta-9-Tetrahydrocannabinol-Typ (Delta-9-THC), der Cannabigerol-Typ (CBG), der Cannabichromen-Typ (CBC), der Cannabidiol-Typ (CBD), der Delta-8-Tetrahydrocannabinol-Typ (Delta-8-THC), der Cannabinol-Typ (CBN) und weitere, eher unbekannte Unterklassen von Cannabinoiden (Cannabinodiol, Cannabicyclol, Cannabielsoin, Cannabitriol).

Die Cannabinoide einer Unterklasse sind durch eine einheitliche chemische Struktur gekennzeichnet und unterscheiden sich lediglich durch die Länge einer typischen Seitenkette von Kohlenstoffatomen sowie durch das Vorliegen in einer sauren oder phenolischen Form. In einer einzelnen Cannabispflanze liegen meistens nur vier bis fünf Cannabinoide in einer relevanten Konzentration vor. Es wurden also bisher 109 Cannabinoide entdeckt, in einer Pflanze finden sich jedoch nur ein kleiner Teil dieser Cannabinoide und diese überwiegend nur in einer sehr kleinen Konzentration.

Delta-9-THC bezeichnet einerseits eine Unterklasse von - in diesem Fall neun - Cannabinoiden mit einer bestimmten Grundstruktur, andererseits aber auch ein ganz bestimmtes Cannabinoid dieser aus neun Substanzen bestehenden Gruppe. Wenn wir von THC sprechen, ist meistens das Delta-9-THC mit einer Seitenkette von fünf Kohlenstoffatomen gemeint. In der Pflanze liegt dieses THC überwiegend (zu mehr als 90 Prozent) in der sauren Form (THC-Säure A und THC-Säure B) vor. Diese beiden THC-Säuren verursachen keine psychischen Wirkungen, sodass das Essen von Cannabisblättern nur geringe psychische Wirkungen verursacht. Die Umwandlung in das psychisch aktive phenolische THC erfolgt beispielsweise durch Hitze, wie sie beim Rauchen oder Backen von Cannabisprodukten entsteht. Im Haschisch kann THC zu einem großen Teil bereits in der phenolischen Form vorliegen, sodass das Essen von Haschisch auch ohne Erhitzung starke Wirkungen verursachen kann.

Cannabinoide des Delta-9-THC-Typs mit 1, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette sind seltener. Am häufigsten findet sich in einigen Pflanzen, die beispielsweise in Afrika verbreitet sind, das so genannte Delta-9-Tetrahydrocannabivarin (THCV) mit 3 statt der üblichen 5 Kohlenstoffatome in der Seitenkette. Das THCV ist in den letzten Jahren durch Beobachtungen interessant geworden, nach denen es ein natürlicher Antagonist (Blocker) am Cannabinoid-1- Rezeptor zu sein scheint. Die pharmakologischen Wirkungen der Cannabinoide des Delta-9-THC-Typs unterscheiden sich also.

In Cannabispflanzen wurden neben Cannabinoiden noch mehr als 400 andere Substanzen nachgewiesen. Diese Substanzen kommen jedoch weit überwiegend auch in anderen Pflanzen und Tieren vor. Wir nehmen sie daher regelmäßig mit unserer Nahrung auf, darunter Aminosäuren, Fettsäuren, Zucker, einfache Kohlenwasserstoffe, einfache Alkohole, Aldehyde, Steroide, Phenole, Vitamine, Pigmente, Elemente wie Eisen, Zink und Mangan, Flavonoide und Terpene (ätherische Öle, die für den Geruch von Pflanzen verantwortlich sind).


Franjo Grotenhermen ist Vorstand und Sprecher der Arbeitsgemeinschaft Cannabis als Medizin

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