Samstag, 9. Oktober 2004

PSYCHOAKTIVA – Teil XIII

Muscus psychonautikus-Von psychoaktiven Moosen

„Sollten die Schamanen einenHanf-Ersatz gefunden haben?“

Christian Rätsch 2003: 513

 

 

Moose(Bryophyta) der Gattung Polytrichum, die Arten Sphagnum fuscum (SCHIMP.)KLINGGR., Sphagnum nemoreum SCOP. und einige unidentifizierte Spezies werdenschon seit langem von Indianern als Tabak-Additive genutzt (RÄTSCH 2003: 513,517). Ob die Moose selber eine psychotrope Wirkung hervorrufen können, istbislang unklar. Eines aber ist völlig sicher: Einige Lebermoose, allen vorandie Art Radula laxiramea STEPH., enthalten Bisbibenzylderivate. Das BisbibenzylPerrottetin E, und das ist das für uns zutiefst interessante, hat eine dem THCoder Anandamid (Arachidonylethanolamid; ein endogener THC-Ligand) analogechemische Struktur – könnte also tatsächlich Cannabinoid-ähnlich wirken.

 

Schon1999 machte die für die psychonautische Forschung sensationelle Entdeckung dieRunde in wissenschaftlichen Kreisen: Das Lebermoos Radula laxiramea STEPH.enthält eine Cannabinoid-artige Substanz.

„Aus Radula laxiramea wurden zwölf Bibenzylderivate unddas Bisbibenzyl Perrottetin E isoliert“ (CULLMANN et BECKER 1999). Dasanalysierte Material stammte allerdings nicht aus der Natur, sondern lag inForm einer Kultur vor. Cullmann und Becker betonen aber, dass In-vitro-Kulturender Moosart qualitativ und quantitativ die gleichen Substanzen ausbilden. DieWissenschaftler bezeichnen das entdeckte Perrottetin als „Cannabinoid aus einemLebermoos“ (CULLMANN et BECKER 1999).

Bisbibenzylderivatewurden auch in anderen Lebermoosarten nachgewiesen. „Während in allenMoosklassen verschiedene phenolische Inhaltsstoffe gebildet werden, kommenMono-, Sesqui- und Diterpene vorwiegend bei Lebermoosen vor. Alkaloide fehlenbei den Bryophyten weitgehend. Einige der Verbindungen zeigen ausgeprägtebiologische Aktivitäten.“ (BECKER 2001).

InFrullania convoluta LINDENB. et HAMPE kommen Sesquiterpenlactone undBisbibenzylderivate vor (FLEGEL et al. 1999), Schistochila glaucescens (HOOK.)EVANS enthält ein zytotoxisches Sesquiterpen undSesquiterpen-Bisbibenzyl-Derivate (SCHER et al. 2001), zwei neue Bisbibenzyle(Isoriccardinquinon A und B) wurden aus Marchantia paleacea BERT. isoliert (SOet al. 2002), in Mannia fragrans (BALB.) FRYE et CLARK entdeckten Forscher dasmakrozyklische Bisbibenzyl Pakyonol sowie das trizyklische SesquiterpenoidGrimaldon (HUNECK et al. 1988) und die Spezies Blasia pusilla L. enthält vierzyklische Bisbibenzyldimere (YOSHIDA et al. 1996).

 
 BISBIBENZYL-HALTIGEMOOSARTEN
(Auswahl)

 Blasia pusilla LINNÉ

Frullania convoluta LINDENB. et HAMPE

Marchantia paleacea BERT.

Mannia fragrans (BALB.) FRYE et CLARK

Radulalaxiramea STEPH.

Schistochila glaucescens (HOOK.) EVANS

 

. PSYCHOAKTIV GENUTZTE/NUTZBARE MOOSARTEN (Auswahl)

 Polytrichumspp.

Radulalaxiramea STEPH.

Sphagnumfuscum (SCHIMP.) KLINGGR.

Sphagnumnemoreum SCOP.

UnidentifizierteMoose

 

Perrottetin– Auch in einem Farn!

 

Interessanterweisekommt in der japanischen Farn-Art Hymenophyllum barbatum (BOSCH) BAKER die VerbindungPerrottetin H vor(OISO et al.1999). Ob diese eng mit Perrottetin E verwandte Substanz ebenfalls psychoaktiveWirkungen induzieren kann, ist ungewiss, aber wahrscheinlich. Außerdem enthältdie Farnart das ebenfalls psychoaktive, auch in der Passionsblume (Passifloraspp.) vorkommende Flavon Apigenin sowie die Hemiterpen-Glykoside Hymenosid A, B, C, D, E und F (OISO et al. 2001). DieseFarnspezies ist also für die Psychoaktiva-Forschung von erheblicher Relevanz.

 

 

 

Bibliografie

 

Becker,Hans (2001), Moose und ihre biologisch aktiven Naturstoffe, Zeitschrift fürPhytotherapie 22: 152158

 

Cullmann,F. und Becker, H. (1999), Prenylated Bibenzyls from the Liverwort Radulalaxiramea, Zeitschrift für Naturforschung Vol. 54c(3/4): 147150

 

Flegel, M.; Adam, K. P.; Becker, H. (1999),Sesquiterpene lactones and bisbibenzyl derivatives from the neotropicalliverwort Frullania convoluta, Phytochemistry 52: 16331638

 

Huneck, S.; Connolly, J. D.; Rycroft, D. S.;Woods, N. (1988), Pakyonol, a macrocyclic bisbibenzyl diether from theliverwort Mannia fragrans, J. Chem. Research (S): 7879

 

Huneck, S.; Connolly, J. D.; Freer, A. A.;Rycroft, D. S. (1988), Grimaldone, a tricyclic sesquiterpenoid from Manniafragrans. Crystal structure analysis, Phytochemistry 27: 14051407

 

Oiso,Yasushi; Toyota, Masao; Asakawa, Yoshinori (1999), Occurrenceof a Bis-bibenzyl Derivative in the Japanese Fern Hymenophyllum barbatum: First Isolation and Identification of Perrottetin H from thePteridophytes, Chem. Pharm. Bull. 47(2): 297298

 

Oiso,Yasushi; Toyota, Masao; Asakawa, Yoshinori (2001), HymenosidesA-F, Six New Hemiterpene Glucosides from the Japanese Fern Hymenophyllumbarbatum, Chem. Pharm. Bull. 49(1): 126128

 

Rätsch,Christian (2003), Schamanenpflanze Tabak Band 2, Solothurn: NachtschattenVerlag

 

Scher, J. M.; Burgess, E. J.; Lorimer, S. D.;Perry, N. B. (2002), A cytotoxic sesquiterpene and unprecedentedsesquiterpene-bisbibenzyl compounds from the liverwort Schistochilaglaucescens, Tetrahedron 58 (2002), 78757882

 

So, M. L.; Chan, W. H.; Xia, P. F.; Cui, Y.(2002), Two new cyclic bis(bibenzyl)s, isoriccardinquinone A and B from theliverwort Marchantia paleacea, Nat. Prod. Lett. 16(3): 16771

 

Yoshida,Tatsuhiko; Hashimoto, Toshihiro; Takaoka, Shigeru; Kan, Yukiko; Tori, Motoo;Asakawa, Yoshinori; et. al. (1996), PhenolicConstituents of the Liverwort: Four Novel Cyclic Bisbibenzyl Dimers from Blasiapusilla L., Tetrahedron 52(46): 1448714500

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